42 tuổi Jim Herman là tay golf thứ 2 trong mùa sau Tiger Woods có danh hiệu PGA TOUR ngoài tuổi 40. Anh mang về danh hiệu thứ 3 trong sự nghiệp khi đăng quang giải Wyndham Championship. Tuy nhiên lần này, chức vô địch Wyndham giúp anh góp mặt ở loạt Playoff FedEx Cup, khác so với chiến thắng ở Barbasol Championship 2019 nơi anh không đủ điểm phân hạng vào những trận đấu cuối mùa.

Jim Herman luôn mong muốn tìm cho mình những cách Putting để cải thiện thành tích. Trải qua 3 chiến thắng thì chúng ta nhận thấy golfer người Mỹ sử dụng 3 kiểu Putting khác nhau. Herman xếp 209 trên BXH về khả năng ghi điểm bằng gạt bóng trong mùa. Một vị trí không quá tốt.